Năm 1963, Tổng thống Mỹ John F. Kennedy đã trao tặng giải Công Dân Danh Dự Hoa Kỳ cho Churchill. Vì già yếu, Churchill không dự được buổi lễ ở Nhà Trắng, con và cháu ông thay mặt nhận giải.

Churchill sống trong âm thầm những năm cuối cuộc đời. Ông và người con trai (Randolph Churchill) không hàn gắn được mối liên hệ khúc mắc giữa hai người. Con gái trưởng là Diana tự vẫn vào mùa thu 1963; con gái thứ Sarah ngày càng nghiện rượu hơn. Trong lễ thượng thọ 90 tuổi của ông vào tháng 11 năm 1964, ông đứng trước cửa sổ nhà số 28 Cửa Hyde Park (Luân Đôn) cho phóng viên chụp ảnh. Ông trông già nua và thiểu não.

Ngày 15 tháng 1 năm 1965, Churchill một lần nữa bị tắc nghẽn mạch máu não và mê man. Ông mất tại tư gia chín ngày sau đó, vào lúc sau tám giờ sáng ngày Chủ Nhật 24 tháng 1 năm 1965, hưởng thọ 90 tuổi.